Ивана Ивановича, сына Ивана Калиты, по русскому монархическому счету, числили Иваном II, так как отец его значился по тому же счету – Иваном I.
Иван I носил кличку Калита, о чем нам уже известно. Известно и то, почему его так прозвали.
А его сына чаще всего звали Красным, что означало «Красивый». Было у Ивана II Красного и еще одно прозвище – Кроткий. Современники утверждали, что и то, и другое прозвища были совершенно справедливы, честно отражая внутренние и внешние его качества.
После смерти Ивана Калиты Руси, и особенно Московскому княжеству, нужны были хотя бы несколько относительно мирных десятилетий. Между прочим, это понимал даже Семен Гордый, а может быть, отец хорошо вдолбил эту мысль сыну. При нем на территории Московского княжества не произошло ни одного крупного сражения. А значит, сюда, на территорию, ограниченную примерно современной Московской областью, продолжали стекаться отовсюду мирные, деятельные, умелые люди. Правление Ивана II Кроткого тем-то и знаменательно, тем и положительно для Москвы, что этот процесс продолжался, хотел того хан Джанибек или нет.
Но как ни парадоксально, а первым важным государственным делом нового великого князя стала навязанная Олегом, князем Рязанским, война. Юный Олег воспользовался отсутствием Ивана Ивановича, ворвался на территорию Московского княжества, захватил местность в долине реки Лопасни и присоединил ее к Рязанской земле. Действовал Олег напористо и зло: жег, грабил, взял в плен наместника Лопасни.
Великий князь вернулся из Орды, узнал, что натворил на Русской земле русский же князь, и… не стал с ним воевать. Он уклонился от удара и, кроме того, разорителю за освобождение своего наместника отдал богатый выкуп.
Два года великий князь спокойно переносил вольные выходки новгородцев, не желавших признавать его великим князем, не исполнявших его повелений. Но когда умер князь Суздальский Константин Васильевич, новгородцы на вече без всякого давления приняли у себя наместников из Москвы…
Сложные взаимоотношения складывались между великим князем и литовским князем Ольгердом. Это, как уже известно, был воинственный политик. С одной стороны, он налаживал родственные связи с русскими князьями, а с другой – упрямо продвигался на восток и юг, захватывая и подчиняя своей власти русские земли. В 1356 году Ольгерд присвоил Брянск, но этого ему показалось мало, и он взял Ржев, вплотную приблизившись к Тверскому и Московскому княжествам. Жителям Твери и Можайска не понравилась политика западного соседа, они сами собрали войско и выбили литовцев из Ржева. Иван II Красный в этом деле участия не принимал.
Не сказал он великокняжеского слова, когда потребовалось погасить мятеж в Новгороде, – это сделал архиепископ Моисей. Не смог Иван Иванович погасить ссору между Василием Михайловичем Тверским и его племянником – Всеволодом Александровичем, князем Холмским.
Историки заслуг за Кротким князем почти не числят. «Даже церковь российская в Иоанново время представляла зрелище неустройства и соблазна для верных христиан», – пишет Н. М. Карамзин. Видимо, поэтому Джанибек в 1353 году дал ему вместе с ярлыком на великое княжение и судебную власть над всеми северными князьями. Но, судя по летописным источникам, Кроткий князь не воспользовался ими для усиления своего влияния на севере, 13 ноября 1359 года Иван II умер, успев перед смертью принять схиму. Было ему всего тридцать три года.